Henderson từng rất hứa hẹn ở Arsenal.Cầu thủ từng đại diện cho U21 Cộng hòa Ireland, người có duy nhất một lần ra sân cho đội một Arsenal trong trận thắng 5-0 trước Leyton Orient tại FA Cup năm 2011, đã chứng kiến sự nghiệp của mình bị ảnh hưởng bởi chấn thương trước khi chuyển sang nước ngoài để tìm kiếm cơ hội thi đấu thường xuyên.
PC_Ads_In_Article
Henderson, từng được coi là một nhạc trưởng đầy hứa hẹn tại Hale End, đã gặp phải chấn thương dây chằng đầu gối nghiêm trọng vào năm 2011, chỉ vài tháng sau khi có màn ra mắt đội một dưới thời Arsene Wenger. Chấn thương này đã khiến anh phải ngồi ngoài suốt mùa giải và cản trở sự tiến bộ của anh trong một hàng tiền vệ đầy cạnh tranh. Sau khoảng thời gian ngắn được cho mượn tại Coventry City, anh đã bị giải phóng hợp đồng vào năm 2013.
Sau khi rời Arsenal, Henderson gặp khó khăn trong việc tìm kiếm sự ổn định, thi đấu cho Hull City, Crawley Town, Stevenage, và các đội bóng không thuộc giải chuyên nghiệp như Grimsby Town và Eastbourne Borough.
Năm 2017, anh chuyển đến Bulgaria, nơi anh có khoảng thời gian ổn định nhất trong sự nghiệp với câu lạc bộ Pirin Blagoevgrad, giúp đội bóng giành quyền thăng hạng. Đây là bước đi quan trọng khi sự nghiệp của anh dường như đang trì trệ, anh đã có 67 lần ra sân, ghi 7 bàn và kiến tạo 14 bàn.
Henderson hiện đã chuyển sang công việc huấn luyện và đã quay trở lại với học viện Pháo thủ. làm việc với đội U14 của Arsenal sau một thời gian dẫn dắt đội U12.
